Bob Tutupoly adalah anak kedua dari lima bersaudara. Orangtuanya adalah Adolf Laurens Tutupoly dan Elisabeth Wilhemmina Henket-Sahusilawane.
Lelaki yang akrab disapa om Bob ini adalah seorang penyanyi, pembawa acara, dan aktor Indonesia. Ia mulai rekaman di Jakarta pada 1965 bersama Pattie Bersaudara.
Sosok Bob Tutupoly terkenal lewat lagunya berjudul Widuri yang merupakan lagu ciptaan Slamet Adriyadi. Bakat menyanyi Bob Tutupoly sudah terlihat sejak kecil.
Dan Bob sempat memanfaatkan itu untuk mendapatkan uang jajan tambahan. Tak hanya menjadi penyanyi solo, di awal kariernya, Bob juga sempat bergabung dengan beberapa grup vokal dan band.
Saat masih SMA, Bob diajak bergabung dalam Kwartet Jazz di RRI Surabaya. Pada 1969, Bob pernah pindah ke Amerika Serikat, dari San Fransisco dan Los Angeles, ia bekerja memimpin restoran milik Pertamina di sana.
