Kemudian Bob pindah ke Las Vegas dan menjadi penyanyi untuk klub malam dan kasino di sana. Di 1980, Bob pernah keluar sebagai pemenang pertama dalam Festival Lagu Populer 1980 di Budokan Hall, Jepang.
Bersama Didi Patirane, Bob Tutupoly juga merekam lagu-lagu daerah Maluku, seperti Mande-mande, Sulie, dan Donci Bagici. Rekaman tersebut difasilitasi oleh perusahaan rekaman milik negara, Lokananta.
Bob juga diminta bergabung dengan Chen Brohers (Bubi Chen, Nico, Jopie Chen, dan Frans) untuk mengisi acara dansa kalangan atas.
Tak hanya sukses di dunia tarik suara, Bob Tutupoly juga pernah membintangi beberapa judul film. Diantaranya, Kisah Cinta si Tukang Becak (1958), Penasaran (1977), Sebelah Mata (2008).
Selain menjadi penyanyi dan aktor, Bob juga dikenal sebagai pembawa acara terkenal. Bob Tutupoly pernah menjadi pembawa acara Ragam Pesona selama 5 tahun.
